Mystic Falls 2010: Katherine Pierce, la st**nza, perfida, manipolatrice è tornata. Cosa voglia, il perché abbia rimesso in moto i “giochi”, attualmente, lo sa solo lei. Dopo aver tentato di uccidere John Gilbert, messa in atto la vampirizzazione di Caroline, Katherine sembra avere una sola persona in mente: Stefan, nonostante continui a stuzzicare il più affascinante tra i fratelli Salvatore, ossia Damon. Spera in ogni modo che la storia fra lui e Elena finisca, cosa che parallelamente spera anche Damon, sempre più innamorato di Elena. Quanto a Stefan invece è confuso: ha ormai accettato il fatto che anche suo fratello provi qualcosa per la sua ragazza, e contemporaneamente fa di tutto per tenere Katherine lontana dal suo rapporto con Elena. Anche Elena è preoccupata per il ritorno di Katherine: perché è tornata? Possibile che voglia semplicemente riconquistare Stefan, oppure c’è qualcosa di più grosso sotto, qualcosa che va al di là di questo triangolo amoroso? Damon intanto non può far altro che accettare la situazione: dopo 145 anni passati a pensare a Katherine, l’apprendere che questa non lo ama lo fa nuovamente disperare, ma non come l’ultima volta: adesso sa di amare un’altra, ovvero Elena, nonostante questo amore non sia corrisposto. Cerca comunque in tutti i modi di proteggerla, non smettendo mai di sperare che le cose possano cambiare. Caroline invece, ormai vampira a tutti gli effetti, sta tentando di allontanarsi da Matt: essendo umano non vuole rischiare di fargli del male avendo una relazione con lui. Al contrario però, instaura un rapporto di amicizia con Tyler, migliore amico di Matt, il quale si scopre essere un lupo mannaro, come il suo defunto zio Mason. Ella lo aiuta nel momento più difficile della sua vita, ovvero la sua prima trasformazione. Il loro legame da qui si rafforzerà. Bonnie diventa sempre più abile con la magia, nonostante alcuni incantesimi la indeboliscano, provocandole spiacevoli conseguenze fisiche. Instaurerà però un rapporto di amore/amicizia con Jeremy, il fratellino di Elena. Jenna ed Alaric, l’ex marito di Isobel, hanno una relazione. E poi? Cosa succederà? Riusciranno Damon e Katherine ad allontanare Stefan ed Elena? Oppure le cose potrebbero avere risvolti inaspettati?